El entrenador que más victorias consiguió fue Kevin Keegan que tomó el cargo del club desde 1992 hasta mediados de 1997 llegando a dejar al equipo en segunda posición ajax fc en varias ocasiones. El técnico que más tiempo se mantuvo en el cargo fue Stan Seymour, dirigió al equipo durante 15 años repartidos en tres periodos; uno de 1939 hasta 1947, otra que abarca desde 1950 hasta 1954 y otra de 1956 a 1958. El segundo entrenador que más tiempo estuvo en el cargo fue Joe Harvey desde julio de 1962 hasta junio de 1975 fue el primer entrenador que dirigió al club durante muchos años de forma ininterrumpida, camiseta liverpool además fue el entrenador con el que ganó la Copa de Ferias 1968-69 hasta la fecha su único trofeo europeo oficial.